これは私見ですので、異論のある方もいると思いますが、あえて断定します。
「中小企業っぽさ」とは「すぐに目に見えて売り上げのあがること」にしかお金をかけない（かけられない）会社のカルチャーのことです。
規模や文化、ワンマン社長か否か、キャッシュリッチかどうか、そういった話とは全く関係がありません。
「で、それってすぐに儲かるの？」
というセリフが出る経営者のもとで育つカルチャーが、その本質です。
いくら社員が多く、こぎれいな会社であっても、「すぐにリターンを求める姿勢」が顕著だと、必然的にこういう会社からは、「小さくまとまって停滞している雰囲気」が醸し出されます。
特に、上でいうところの「中小企業っぽい会社」は、人への投資をほとんどしません。
直接のリターンが見えないですし、いつ将来に不安を抱いた社員が辞めるかわからないからです。
IT企業だとSESで人材の手配師に安住しちゃう会社だとか、「今いる人員でできる仕事」に全振りしちゃう会社だろうか。
まぁ、「儲かってればいいんだよ」という理屈は分からないでもないけど、10年後も会社が存在している保証のない時代で会社と運命共同体をやるのは中々難しい。
「良い会社」を見つければ将来安泰という時代でもないので、エンジニアは常に転職できるよう準備しておく・定期的に転職することでスキルが停滞しないようにするなどした方が結局は無難だろう。