理化学研究所や名古屋大学の研究員らによる共同研究グループは6日、昆虫が持つ異物代謝の仕組みを利用し、体内で機能性分子ナノカーボンを合成させることに成功したと発表した。研究成果は科学雑誌「Science」オンライン版に掲載された。
天然物や機能性分子は、フラスコを用いた従来の有機化学や酵素を用いた試験管内での合成法によって合成されてきた。しかし、フラーレンやカーボンナノリング、カーボンナノベルトといった分子ナノカーボンは、特異な構造から選択的な官能基化(特定の場所に分子を結合させ、新たな性質を持たせること)が困難だったため、有機合成における原料としての利用が限定されていた。
一方、昆虫を始めとする生物は多様な酵素を高密度で持ち、複雑な反応効率的かつ正確に行なう能力を持っている。特に、植物の二次代謝産物、農薬などの異物に対し、高度な解毒システムなどの制御機構を発達させてきたという。今回研究グループはこれに着目し、この異物代謝経路を活用することで、機能性分子ナノカーボンを1段階で生産できると考え、研究に取り組んだ。
実験では、メチレン架橋[6]シクロパラフェニレン(以下[6]MCPP)という構造対称性の高いベルト状分子ナノカーボンを、農業害虫として知られるガの一種であるハスモンヨトウの幼虫へ人工飼料に混ぜて経口投与。2日後に排泄物から、[6]MCPPにはなかった蛍光特性を獲得した、酸素原子が導入された新規誘導体[6]MCPP-oxyleneを単離/精製できたという。
そのメカニズムについて調査したところ、シトクロームP450(CYP)という代謝酵素が、酸素原子導入において重要な役割を果たしていることが分かった。また、チョウ目昆虫に特異的な遺伝子CYP6B2の遺伝子多型であるCYP X2とX3がナノカーボン合成に関与していることが判明。
さらに、特定の環サイズにのみ酸素原子導入が進行していることが特定され、反応において、エポキシドといった中間体を経由せずに酸素原子が炭素-炭素結合に直接挿入されるという、全く前例のない反応メカニズムが明らかになった。
今回の研究成果は、生体システムを用いた機能性分子創製という新しい方法論を提供しただけでなく、ゲノム編集技術や指向性進化法を用いることで、より広範な分子への応用が期待される。